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cas:919789-77-8,1,2-二苯基-1,2-二(4-羥基苯)乙烯的介紹

2025-07-02 [186]

1,2-二苯基-1,2-二(4-羥基苯)乙烯核心信息總結

1. 化學本質與結構特性

  • CAS號:919789-77-8

  • 分子式:C??H??O?

  • 分子量:364.44 g/mol

  • 結構式:由兩個苯基和兩個4-羥基苯基通過乙烯橋連接,形成高度共軛的平面結構。

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  • 物理性質

    • 熔點:222.9-223.7°C

    • 沸點:488.8±40.0°C(預測值)

    • 密度:1.205±0.06 g/cm3(預測值)

    • 溶解性:難溶于水,易溶于有機溶劑(如氯仿、甲醇)。

    • 儲存條件:避光、惰性氣體保護、室溫保存。

2. 核心特性與應用領域

(1)聚集誘導發光(AIE)特性

  • 機制:分子內運動受限導致輻射躍遷增強,分散態不發光,聚集態熒光顯著增強。

  • 應用

    • 有機發光二極管(OLED):作為發光層材料,提高器件效率。

    • 有機光伏(OPV):增強光吸收和電荷傳輸性能。

    • 熒光探針:用于生物成像、離子檢測(如Fe3?、CN?)及環境監測。

(2)有機合成中間體

  • 反應類型

    • 酯化反應:與羧酸反應生成酯類化合物,用于聚合物合成。

    • 醚化反應:通過烷基化制備醚類衍生物。

    • 偶聯反應:參與Suzuki、Heck等反應,構建復雜分子骨架。

  • 下游產品

    • 聚合物單體(如聚酯、聚醚)。

    • 功能材料前體(如AIE活性聚合物)。

(3)科研模型化合物

  • AIE機制研究:作為標準分子驗證理論模型。

  • 超分子化學:通過離子自組裝(ISA)與表面活性劑(如DOAB、DHAB)形成螺旋超分子液晶結構,熒光量子產率達46%-66%。

3. 合成與制備方法

  • 關鍵反應

    • McMurry偶聯:以酮類化合物為原料,通過金屬還原偶聯構建碳-碳雙鍵。

    • Suzuki偶聯:利用硼酸與鹵代烴的交叉偶聯,引入功能基團。

  • 典型路線

    1. 以4-羥基苯乙酮和苯甲醛為原料,通過Aldol縮合生成β-羥基酮中間體。

    2. 經脫水反應形成查爾酮結構,再通過還原偶聯得到目標產物。

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