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CAS:197153-87-0,TPE-COOH,四苯乙烯-羧基的介紹

2025-07-02 [239]

TPE-COOH(四苯乙烯-羧酸)是一種結合了四苯乙烯(TPE)與羧酸官能團的有機化合物,具有聚集誘導發光(AIE)特性,以下是其詳細介紹:

一、基本信息

  • 中文名稱:四苯乙烯-羧酸、4-(1,2,2-三苯基乙烯基)苯甲酸

  • 英文名稱:4-(1,2,2-Triphenylvinyl)benzoic acid

  • CAS號:197153-87-0

  • 分子式:C??H??O?

  • 分子量:376.45

結構式:

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二、物理化學性質

  • 外觀:固體或粉末

  • 密度:1.2±0.1 g/cm3

  • 沸點:503.8±29.0 °C(預測值)

  • 溶解性:溶于有機溶劑(如氯仿、甲醇),部分溶解于水(取決于pH值)

  • 儲存條件:-20℃避光保存,保質期1年

三、核心特性

  1. 聚集誘導發光(AIE)

    • 熒光探針:檢測金屬離子(如Fe3?)、有機分子或生物分子。

    • 生物成像:用于ai細胞標記,因聚集態熒光強,背景干擾低。

    • 光電器件:作為有機發光二極管(OLED)或有機光伏(OPV)材料,提高器件效率。

    • 機制:分子內運動受限導致輻射躍遷增強。分散態時,分子內運動消耗激發態能量,熒光微弱;聚集態時,運動受阻,熒光顯著增強。

    • 應用

  2. 羧酸官能團反應性

    • 酸堿反應:與堿反應生成鹽,調節溶解性或電荷性質。

    • 酯化/酰胺化:與醇或胺反應,形成酯或酰胺鍵,用于材料修飾或藥物遞送系統。

四、合成方法

  • 步驟

    1. 鹵代四苯乙烯制備:通過溴化或碘化反應引入鹵素原子。

    2. 碳酸鹽反應:鹵代四苯乙烯與碳酸鹽反應生成四苯乙烯酸鹽。

    3. 酸化:四苯乙烯酸鹽經酸化處理,轉化為TPE-COOH。

五、應用領域

  1. 材料科學

    • 高分子材料:作為功能化單體,合成聚酰亞胺、共聚物等,調節材料機械性能或光學性質。

    • 納米顆粒:通過自組裝形成熒光納米顆粒,用于生物標記或藥物載體。

  2. 光電子學

    • OLED:作為發光層材料,提高器件發光效率與穩定性。

    • 光纖傳輸:利用其熒光特性,優化光信號傳輸性能。

  3. 生物醫學

    • 熒光傳感器:檢測細胞內pH值、離子濃度或代謝產物。

    • 藥物遞送:通過羧酸基團與藥物分子共價連接,實現靶向釋放。

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4,4'-(2,2-Diphenylethenylidene)bis[benzoic acid]

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TPE-ETh-R,TPE-ER

TPE-ER 激發488nm,發射620nm左右


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