UDP-6-Biotinyl-GalNAc的分子結構是什么樣子的


UDP-6-Biotinyl-GalNAc 的分子結構由 尿苷二磷酸(UDP)、N-乙酰半乳糖胺(GalNAc) 和 生物素(Biotin) 三部分組成,具體結構特點如下:
尿苷二磷酸(UDP)部分:
作為糖基供體,UDP 是糖核苷酸的核心結構,包含尿嘧啶、核糖和兩個磷酸基團。
在糖基轉移反應中,UDP 提供糖單元(GalNAc),并通過磷酸基團與酶結合,參與糖鏈的延伸。
N-乙酰半乳糖胺(GalNAc)部分:
GalNAc 是糖基受體,其結構為 β-D-吡喃半乳糖胺的 N-乙酰化衍生物。
在 UDP-6-Biotinyl-GalNAc 中,GalNAc 的 6 位羥基被生物素修飾,形成糖苷鍵。
生物素(Biotin)部分:
生物素通過一個柔性鏈(如 ε-氨基己酸酰肼基)連接到 GalNAc 的 6 位羥基上。
生物素分子包含一個咪唑酮環和一個噻吩環,通過尿素橋連接,形成與鏈霉親和素(streptavidin)或親和素(avidin)高親和力結合的結構域。
結構式:
結構式描述
UDP-6-Biotinyl-GalNAc 的結構可描述為:
UDP 部分:位于分子一端,通過磷酸酯鍵與 GalNAc 的 1 位碳原子相連。
GalNAc 部分:作為中心骨架,其 6 位碳原子通過糖苷鍵連接生物素修飾基團。
生物素部分:位于分子另一端,通過柔性鏈與 GalNAc 相連,保持生物素與鏈霉親和素結合的活性構象。
結構特點與功能關系
糖基轉移反應活性:
UDP 作為糖基供體,為糖基轉移酶提供能量和糖單元,驅動糖鏈的合成。
GalNAc 的 6 位羥基被生物素修飾后,仍保留作為糖基受體的活性,可被特定糖基轉移酶識別并轉移。
高親和力標記:
生物素與鏈霉親和素的結合常數(Kd)極低(約 10?1? M),使得 UDP-6-Biotinyl-GalNAc 標記的糖鏈可通過鏈霉親和素包被的磁珠或酶標板高效捕獲。
柔性鏈的設計減少了空間位阻,確保生物素與鏈霉親和素的結合不受糖鏈結構的影響。
生物合成與工業應用:
UDP-6-Biotinyl-GalNAc 的生物合成可通過化學合成或酶促反應實現。化學合成需精確控制生物素修飾基團的連接位置和立體構型;酶促反應則利用生物素連接酶等工具,實現高效、特異的生物素化。
在工業生產中,可通過構建重組微生物體系(如大腸桿菌或酵母細胞),利用代謝工程策略優化 UDP-6-Biotinyl-GalNAc 的產量和純度。
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