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乳糖-N-二糖的化學結構是什么

2025-09-01 [28]

乳糖-N-二糖(Lacto-N-Biose,LNB)的化學結構是由β-D-半乳糖(Gal)和N-乙酰-β-D-葡萄糖胺(GlcNAc)通過β1→3糖苷鍵連接而成的二糖,其分子式為C??H??NO??,分子量為383.35 g/mol。以下是對其化學結構的詳細說明:

  1. 單糖組成

    • β-D-半乳糖(Gal):一種六碳糖,屬于己糖家族,是乳糖-N-二糖的還原端單糖。

    • N-乙酰-β-D-葡萄糖胺(GlcNAc):一種氨基糖,由葡萄糖胺乙酰化而來,是乳糖-N-二糖的非還原端單糖。

  2. 糖苷鍵連接

    • 乳糖-N-二糖中的β-D-半乳糖和N-乙酰-β-D-葡萄糖胺通過β1→3糖苷鍵連接。這種連接方式與乳糖(Galβ1→4Glc)中的糖苷鍵不同,后者是由半乳糖和葡萄糖通過β1→4糖苷鍵連接而成。

  3. 化學性質

    • 溶解性:乳糖-N-二糖在水、DMSO、DMF等溶劑中具有良好的溶解性。

    • 穩定性:在常溫常壓下相對穩定,但在強酸、強堿等條件下可能發生水解反應。

    • 反應性:可作為糖基化反應的底物,參與生物體內的糖基化過程,對基因表達和細胞膜的形成具有調控作用。

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