18194-24-6，二肉豆蔻酰基卵磷脂，DMPC的全面解析

一、基本信息

• 中文名：二肉豆蔻酰基卵磷脂、二肉豆蔻酰磷脂酰膽堿

• 英文名：1,2-Dimyristoyl-sn-glycero-3-phosphocholine（DMPC）

• CAS號：18194-24-6

• 分子式：C??H??NO?P

• 分子量：677.93

• 外觀：白色粉末或固體

• 溶解性：極易溶于水，可形成穩(wěn)定的雙層膜結(jié)構(gòu)。

• 穩(wěn)定性：高穩(wěn)定性，但需低溫保存（-20℃以下），避免氧化和熱降解。

結(jié)構(gòu)式：

二、核心特性

1. 雙親性結(jié)構(gòu)

• 極性頭部（磷酸膽堿基團）：親水性，與水分子相互作用。

• 非極性尾部（兩條肉豆蔻酸鏈）：疏水性，形成膜的核心結(jié)構(gòu)。

• 功能：在水環(huán)境中自發(fā)組裝成磷脂雙分子層，模擬細(xì)胞膜的形態(tài)和功能。

2. 相變溫度

• DMPC的相變溫度約為23-24℃，接近生理溫度。

• 應(yīng)用意義：在相變溫度附近，膜流動性顯著變化，可用于研究膜動態(tài)行為及藥物釋放機制。

3. 化學(xué)穩(wěn)定性與反應(yīng)性

• 穩(wěn)定性：高穩(wěn)定性，不易被氧化，但需避光保存。

• 反應(yīng)性：

• 羧酸酯基：堿性條件下水解生成醇類產(chǎn)物。

• 磷酸酯基：特定條件下（如氯化鈣存在）水解生成脫磷酸基團衍生物。

三、合成方法

1. 氯化酸-甘油衍生物法

• 步驟：

• 氯化酸與甘油衍生物反應(yīng)，形成中間體。

• 加入磷酸化劑（如磷酸二氯），催化劑（氫氧化鈉/鉀/銨）催化反應(yīng)。

• 柱層析純化產(chǎn)物。

• 特點：經(jīng)典方法，步驟清晰，但需嚴(yán)格控制反應(yīng)條件。

2. 肉豆蔻酸-甘油磷酰膽堿法

• 步驟：

• 肉豆蔻酸、甘油磷酰膽堿、1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳酰二亞胺鹽酸鹽（EDC）和4-二甲氨基吡啶（DMAP）混合。

• 加入N,N-二甲基甲酰胺（DMF）作為溶劑，室溫攪拌反應(yīng)。

• 乙酸乙酯和水萃取，無水硫酸鈉干燥，減壓濃縮得產(chǎn)物。

• 特點：反應(yīng)條件溫和，適合實驗室小規(guī)模制備。

四、應(yīng)用領(lǐng)域

1. 生物醫(yī)學(xué)研究

• 細(xì)胞膜模型：研究膜的結(jié)構(gòu)、流動性及蛋白質(zhì)-脂質(zhì)相互作用。

• 藥物傳遞：作為脂質(zhì)體、溫敏脂質(zhì)體及微泡超聲造影劑的輔料，包裹和保護藥物（如抗癌藥、抗生素）。

• 細(xì)胞信號傳導(dǎo)：探究脂質(zhì)對酶活性、蛋白質(zhì)結(jié)構(gòu)及細(xì)胞代謝的影響。

2. 藥物遞送系統(tǒng)

• 脂質(zhì)體：DMPC與膽固醇、DMPG等磷脂復(fù)合，形成穩(wěn)定脂質(zhì)體，提高藥物生物利用度。

  案例：

• Abelcet：兩性霉素B與DMPC、DMPG（摩爾比7:3）復(fù)合，粒徑150-300nm，用于抗真菌治療。

• 維替泊芬脂質(zhì)體：DMPC與EPG復(fù)合，包裹光敏劑維替泊芬，用于年齡相關(guān)性黃斑變性治療。

3. 細(xì)胞培養(yǎng)與生物材料

• 細(xì)胞培養(yǎng)系統(tǒng)：開發(fā)新型培養(yǎng)基，支持細(xì)胞黏附、增殖和分化。

• 生物材料：制備可降解支架、人工膜等，用于組織工程和再生醫(yī)學(xué)。

4. 有機合成中間體

• 用于合成多肽類藥物、維生素及功能性磷脂（如PEG化磷脂）。

反應(yīng)示例：

• 羧酸酯基水解生成醇類產(chǎn)物。

• 磷酸酯基水解生成脫磷酸基團衍生物。

五、儲存與操作注意事項

1. 儲存條件：

• 溫度：-20℃以下，避免反復(fù)凍融。

• 容器：密封玻璃瓶或塑料瓶，避光保存。

2. 操作規(guī)范：

• 佩戴防護裝備（手套、護目鏡、實驗服）。

• 在通風(fēng)櫥中稱量，避免吸入粉塵。

• 廢棄物按化學(xué)危險品處理，不可隨意丟棄。

3. 安全提示：

• DMPC本身毒性較低，但需防范粉塵刺激呼吸道。

• 避免與強氧化劑接觸，防止發(fā)生危險反應(yīng)。

18194-24-6，二肉豆蔻酰基卵磷脂，DMPC

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